Câmara de Lobos wurde im 15. Jahrhundert von João Gonçalves Zarco, einem der Entdecker Madeiras, gegründet. Der Name des Dorfes bedeutet „Höhle der Mönchsrobben“ und bezieht sich auf die Mönchsrobben, die Zarco in den Höhlen der Küste entdeckte.
Die Region um Câmara de Lobos ist gekennzeichnet durch vielseitigen Obstanbau, so findet man Bananenplantagen, Weingärten und andere Obstsorten. Entlang der Straßen an der Küste hat man immer wieder atemberaubende Aussichten auf die hohe Steilküste. Ganz besonders eindrucksvoll ist die Aussicht beim Cabo Girão, der zweithöchsten Steilklippe der Welt, die sich in der unmittelbaren Umgebung von Câmara de Lobos befindet. Für Wanderer gibt es in der Umgebung von Câmara de Lobos mehrere Levadas, die traditionellen Bewässerungskanäle Madeiras, die durch die beeindruckende Landschaft führen. Diese Wanderwege bieten herrliche Ausblicke und die Möglichkeit, die Flora und Fauna der Insel zu entdecken.
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Noch heute ist Camara de Lobos durch den Fischfang geprägt. Am Hafen liegen die kleinen, bunten Boote; gegen Abend kann man dann die Vorbereitungen für die Ausfahrt vom Kai aus beobachten. Das Leben der Einheimischen spielt sich vielfach im Freien in den engen Gassen und den vielen kleinen Bars ab. Dort kann man auch eine Spezialität der Region probieren, den „Poncha“, ein Mixgetränk aus frischgepresstem Zitronensaft, Honig und Zuckerrohrschnaps, der seinen Ursprung hier haben soll.
Besonders stolz ist man in Câmara de Lobos auf die Zeit, in der sich Winston Churchill hier zum Malen inspirieren ließ. Einige der damals entstandenen Bilder sind heute in seinem ehemaligen Wohnsitz in Kent (England) zu sehen. Als besondere Sehenswürdigkeit muß man die Kapelle Nossa Senhora dos Pescadores, die heute in der Nähe des Hafens steht, betrachten. Sie wurde in der Zeit um 1420 vom Entdecker der Insel, Zarco, erichtet. Die kleine Kapelle wurde 1723 im Barockstil vollständig erneuert. Der Glockenturm stammt noch aus der Gründerzeit.
Neben der natürlichen Schönheit bietet Câmara de Lobos auch kulturelle und historische Sehenswürdigkeiten. Die Kirche São Sebastião, die im 15. Jahrhundert erbaut wurde, ist ein Beispiel für die religiöse Architektur der Insel. Ein weiteres Highlight ist die Kapelle Nossa Senhora da Conceição, die auf einem Hügel über dem Dorf thront und einen wunderbaren Blick auf die Bucht bietet.
Ein besonderer kultureller Schatz ist das Winston Churchill Memorial. Der berühmte britische Premierminister und Maler besuchte Câmara de Lobos im Jahr 1950 und hielt die Schönheit des Dorfes in mehreren Gemälden fest. Ein Gedenkstein am Hafen erinnert an seinen Besuch und seine künstlerische Inspiration.