Vom 12. bis 16. Dezember 2019 ist Puerto Rico Gastgeber des Winter Pride Fest, ein viertägiges Spektakel der LGBTQ+ Community. Gäste aus aller Welt kommen nach San Juan, um an dem facettenreichen Programm teilzunehmen – von tropischen Pool Parties und „Voguing-Bällen“ über Fashion Shows bis hin zu Auftritten von Alyssa Edward und April Carrión, zwei der größten RuPaul-Stars. Das Winter Pride Fest gibt Teilnehmern sowohl einen Einblick in die LGBTQ+ Szene Puerto Ricos als auch einen Überblick über das Freizeitangebot der Insel.
LGBTQ+ Travel Association Congress 2023 in Puerto Rico
Der seit 1985 erstmals wieder in der Karibik stattfindende globale LGBTQ+ Travel Association Congress wird im September 2023 in San Juan abgehalten.