Es gibt nicht viele Städte in Deutschland, in denen man so anschaulich Geschichte erleben kann, wie in Esslingen. Weit über 1.000 Jahre wurde an dieser Stadt gebaut. Davon zeugt die Altstadt mit ihren drei Rathäusern, der ältesten Fachwerkzeile Deutschlands sowie den prächtigen Patrizierbauten. Zu den Glanzstücken der Altstadt zählt die astronomische Uhr am Alten Rathaus. Unter dem Glockenspiel, das mehrmals täglich erklingt, verrät der Flügelschlag des Reichsadlers die Stunde. Das original erhaltene Uhrwerk von 1589 ist einmalig in Deutschland – denn es ist die älteste und einzige schmiedeeiserne Turmuhr mit astronomischem Getriebe. Noch heute treibt es die Zeiger und Figuren an.
Über dieser Altstadtpracht thront seit über 700 Jahren die Esslinger Burg. Einst war sie ein Teil der umlaufenden Stadtmauer, heute kann man dort noch Türme, Wehrgänge und Kasematten begehen.
Auch über die Grenzen der Region hinweg ist Esslingen für seine lange Weinbautradition bekannt. Vermutlich brachten Mönche im Mittelalter den Weinbau ins Neckartal und machten die Stadt schnell zum Zentrum von Weinbau und -handel. Diese lange Tradition lockte 1826 auch Georg Christian Kessler nach Esslingen, wo er die erste Sektkellerei Deutschlands gründete.