Die weltweit wohl bekannteste Sehenswürdigkeit der Region Chiemsee-Alpenland ist das Schloss Herrenchiemsee auf der Herreninsel. Erbaut von König Ludwig II. nach dem Vorbild von Versailles, beherbergt es prächtige Wandgemälde des Barock. Im Juli finden im Spiegelsaal alljährlich die Herrenchiemsee Festspiele statt. Auf Gut Immling, dem „Grünen Hügel Oberbayerns“, richtet Intendant Ludwig Baumann seit mehr als 20 Jahren das „Immling Festival“ aus. Feste Bestandteile des Kulturevents sind große Opern, romantische Abende mit Arien unter freiem Himmel sowie ein umfangreiches klassisches Rahmenprogramm zwischen Juni und August.
Von besonderem Reiz ist auch die Fraueninsel im Chiemsee, ein Kleinod ohne Verkehrslärm. Als „Insel der Maler“ bezeichnet, ist sie mit ihren ungefähr 250 Bewohnern eine der ältesten Künstlerkolonien Europas. Freilicht-Malern wie Max Haushofer und Schriftstellern wie Ludwig Ganghofer und Ludwig Thoma diente die Insel als stilles Refugium. Das im 8. Jahrhundert gegründete Kloster wird auch heute noch von Benediktinerinnen bewohnt. In seinem Klosterladen können Besucher selbst hergestelltes Marzipan, hausgebackene Lebkuchen und Chiemseer Klosterlikör, dessen geheime Rezeptur aus dem Kloster stammt, erwerben und genießen.