Die Geschichte des berühmten Madeira-Weins reicht zurück bis zur (Wieder-) Entdeckung Madeiras durch die Schiffe Heinrichs des Seefahrers in der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts. Es waren englische Kaufleute, die schon bald den Wein aus der von Kreta eingeführten Malvasia-Traube ins Mutterland und in die Kolonien der Neuen Welt verkauften. Um das Qualitätsgeheimnis des Madeira-Weins ranken sich Legenden. Die älteste erklärt seine Einzigartigkeit mit einer zweimaligen Verschiffung über den Äquator und deren Begleiterscheinungen: dem Schaukeln der Schiffe, krassen Temperaturwechseln, der Hitze am Äquator und sogar einem Eindringen von Meerwasser in die Fässer. Wie dem auch sei, die Produktion des Madeira-Weins erfolgt heute wie eh und je in einem langwierigen Verfahren, zu dem auch das estufagem, das Erhitzen gehört. Die besonders wertvollen – nicht verschnittenen – Vintage-Weine eines bestimmten Jahrgangs dürfen z.B. erst nach 20 Jahren Reifung verkauft werden.Die meisten Vintage-Weine sind 40 bis 50 Jahre alt. Anders als normalerweise beim Wein braucht beim Madeira-Wein kein ‚Umkippen‘ im hohen Alter befürchtet zu werden. Im Gegenteil: mit dem Alter steigt auch die Qualität. Es gibt über hundertjährige Madeira-Weine. Die klassischen Madeira-Weine werden in vier Hauptarten produziert: als trockener bis extratrockener Sercial, als halbtrockener Verdelho, als schwerer Bual und als dunkler süßer Dessertwein Malvasia oder Malmsey.
Zur Probe des berühmten Madeiraweines laden in Funchal viele Weinstuben und Bars ein. In der traditionsreichen Weinkellerei Adegas de Sao Francisco kann man sich über Geschichte und Produktion des Weines informieren.